| 27-04-2024 17:00 | ||
 |  | |
| ADC Santo Serra | - | ADRC "Os Xavelhas" |
| 27-04-2024 19:00 | ||
 |  | |
| UD Santana | - | CSD C. Lobos |
| 27-04-2024 20:30 | ||
 |  | |
| AD Porto da Cruz | - | Quinta Mirabela |
| 04-05-2024 00:00 | ||
 |  | |
| ACD Boaventura | - | SC Santacruzense |
| 11-05-2024 00:00 | ||
 |  | |
| Carvalheiro FC | - | AD Turbolentos |
| 11-05-2024 19:00 | ||
 |  | |
| Desp. Quinta Grande | - | Ponta do Sol |
| 18-05-2024 00:00 | ||
| | |
| CSD C. Lobos | - | AD Porto da Cruz |
| | |
| Quinta Mirabela | - | Desp. Quinta Grande |
| 1ª Jornada | 10-07-2023 | Ponta do Sol | 1 : 5 | Quinta Mirabela | |
| 2ª Jornada | 11-11-2023 | Quinta Mirabela | 2 : 0 | V. Porto Santo | |
| 11-11-2023 | União da Bola | 4 : 0 | Ponta do Sol | ||
| 1ª Jornada | 11-18-2023 | V. Porto Santo | 3 : 0 | União da Bola | |
| 3ª Jornada | 12-09-2023 | V. Porto Santo | 2 : 0 | Ponta do Sol | |
| 12-09-2023 | União da Bola | 2 : 3 | Quinta Mirabela | ||
Jogos +35 2ª Divisão
Jogos +35 1ª Divisão
| 27-04-2024 20:30 | ||
 |  | |
| Alberto O. FC | - | CF Andorinha |
| 04-05-2024 19:00 | ||
 |  | |
| E. Calheta FC | - | AD Pontassolense |
| 11-05-2024 00:00 | ||
 | | |
| CS Juventude Gaula | - | CF Andorinha |
 |  | |
| Associação Aura | - | CDR Prazeres |
 |  | |
| Choupana FC | - | CD R. Brava |
 |  | |
| GRC Canicense | - | União da Bola |
 | | |
| CS Maritimo | - | E. Calheta FC |
 |  | |
| CD Nacional | - | AD Machico |
