| 04-05-2024 18:30 | ||
 |  | |
| ACD Boaventura | - | SC Santacruzense |
| 04-05-2024 20:00 | ||
 |  | |
| UD Santana | - | Ponta do Sol |
| 11-05-2024 19:00 | ||
 |  | |
| Carvalheiro FC | - | AD Turbolentos |
 | | |
| Desp. Quinta Grande | - | Ponta do Sol |
| 18-05-2024 00:00 | ||
 |  | |
| CSD C. Lobos | - | AD Porto da Cruz |
|  | |
| SC Santacruzense | - | ADC Santo Serra |
 | | |
| ADRC "Os Xavelhas" | - | UD Santana |
 | | |
| CD 1º de Maio | - | Carvalheiro FC |
| 04-05-2024 18:30 | ||
 |  | |
| CD R. Brava | - | Associação Aura |
| 04-05-2024 19:00 | ||
 |  | |
| E. Calheta FC | - | AD Pontassolense |
| 11-05-2024 17:30 | ||
 |  | |
| GRC Canicense | - | União da Bola |
 | | |
| Choupana FC | - | CD R. Brava |
| 11-05-2024 18:00 | ||
 | | |
| CS Maritimo | - | E. Calheta FC |
 |  | |
| CD Nacional | - | AD Machico |
| 11-05-2024 19:00 | ||
|  | |
| AD Pontassolense | - | Alberto O. FC |
| 11-05-2024 20:00 | ||
|  | |
| Associação Aura | - | CDR Prazeres |
