| 1ª Jornada | 11-03-2018 | São Paulo | 2 : 1 | Santo da Serra | |
| 2ª Jornada | 11-17-2018 | Porto da Cruz | 2 : 2 | São Paulo | |
| 11-24-2018 | Santo da Serra | 0 : 0 | Portosantense | ||
| 1ª Jornada | 12-16-2018 | Portosantense | 3 : 0 | Porto da Cruz | |
| 3ª Jornada | 02-09-2019 | Portosantense | 2 : 2 | São Paulo | |
| 02-09-2019 | Porto da Cruz | 3 : 0 | Santo da Serra | ||
Resultados Taça 1/8
Jogos oitavos taça
| 23-03-2019 16:00 | ||
| R. Brava | - | Portosantense |
| 23-03-2019 17:15 | ||
| A Aura | - | CF União |
| 23-03-2019 18:00 | ||
| Juv. Gaula | - | Nacional |
| 23-03-2019 18:30 | ||
| Boaventura | - | CS Maritimo |
Jogos FF1 - 1º ao 8º
| 30-03-2019 17:30 | ||
| Nacional | - | C de Lobos |
| Machico | - | Juv. Gaula |
| 13-04-2019 00:00 | ||
| C de Lobos | - | Santacruzense |
| A Aura | - | Nacional |
Jogos FF2 - 9º ao 16º
| 30-03-2019 17:30 | ||
| UD Santana | - | R. Brava |
| Andorinha | - | Boaventura |
| 30-03-2019 18:00 | ||
| E Calheta FC | - | Pontassolense |
| CF Caniçal | - | Alberto O. |
Jogos FF3 - 17º ao 24º
| 23-03-2019 17:30 | ||
| Santo da Serra | - | São Paulo |
| 30-03-2019 15:30 | ||
| Choupana | - | Porto da Cruz |
| 30-03-2019 17:30 | ||
| 1º de Maio | - | Santo da Serra |
| São Paulo | - | Canicense |
Resultados FF1 1º ao 8º
| 16-03-2019 | ||
| Santacruzense | 2 - 1 | Machico |
| 28-02-2019 | ||
| CF União | 1 - 2 | Nacional |
| 23-02-2019 | ||
| C de Lobos | 0 - 2 | CS Maritimo |
| Machico | 1 - 2 | A Aura |
Resultados FF2 9° ao 16º
Resultados FF3 17º ao 24º
| 16-03-2019 | ||
| Porto da Cruz | 4 - 0 | Xavelhas |
| Carvalheiro | 1 - 2 | 1º de Maio |
| Choupana | 2 - 2 | Canicense |
| 23-02-2019 | ||
| 1º de Maio | 0 - 1 | Porto da Cruz |
