| 27-04-2024 17:00 | ||
 |  | |
| ADC Santo Serra | - | ADRC "Os Xavelhas" |
| 27-04-2024 19:00 | ||
 |  | |
| UD Santana | - | CSD C. Lobos |
| 27-04-2024 20:30 | ||
 |  | |
| AD Porto da Cruz | - | Quinta Mirabela |
| 04-05-2024 00:00 | ||
 |  | |
| ACD Boaventura | - | SC Santacruzense |
| 11-05-2024 00:00 | ||
 |  | |
| Carvalheiro FC | - | AD Turbolentos |
| 11-05-2024 19:00 | ||
 |  | |
| Desp. Quinta Grande | - | Ponta do Sol |
| 18-05-2024 00:00 | ||
| | |
| Quinta Mirabela | - | Desp. Quinta Grande |
|  | |
| Ponta do Sol | - | Bacchus FC |
3ª Jornada
| ADC São Paulo | 2 : 2 | Associação Aura | Detalhes |
| AD Porto da Cruz | 1 : 0 | CF Andorinha | Detalhes |
| CF União | 3 : 0 | CSD C. Lobos | Detalhes |
| CD 1º de Maio | 0 : 1 | GRC Canicense | Detalhes |
| AD Pontassolense | 2 : 0 | CF Caniçal | Detalhes |
| Barreirense | 2 : 5 | AD Machico | Detalhes |
| SC Santacruzense | 1 : 3 | CS Juventude Gaula | Detalhes |
| E. Calheta FC | 5 : 1 | ADC Santo Serra | Detalhes |
| Juventude AC | 0 : 4 | CS Maritimo | Detalhes |
| CD Nacional | 3 : 1 | UD Santana | Detalhes |
| Carvalheiro FC | 0 : 5 | Funchal | Detalhes |
Jogos +35 2ª Divisão
Jogos +35 1ª Divisão
| 27-04-2024 20:30 | ||
 |  | |
| Alberto O. FC | - | CF Andorinha |
| 04-05-2024 19:00 | ||
 |  | |
| E. Calheta FC | - | AD Pontassolense |
| 11-05-2024 00:00 | ||
 |  | |
| Associação Aura | - | CDR Prazeres |
 | | |
| CS Juventude Gaula | - | CF Andorinha |
 |  | |
| Choupana FC | - | CD R. Brava |
 |  | |
| GRC Canicense | - | União da Bola |
 | | |
| CS Maritimo | - | E. Calheta FC |
 |  | |
| CD Nacional | - | AD Machico |
