1ª Jornada 10-20-2018 A Aura 2 : 1 Santo da Serra
  10-20-2018 Pontassolense 2 : 0 Xavelhas
  10-27-2018 Santacruzense 4 : 1 E Calheta FC
2ª Jornada 11-10-2018 Santo da Serra 0 : 1 Santacruzense
  11-10-2018 Xavelhas 0 : 8 E Calheta FC
  11-10-2018 Pontassolense 1 : 2 CF Caniçal
3ª Jornada 11-24-2018 Santacruzense 4 : 0 Xavelhas
  11-24-2018 A Aura 2 : 1 Pontassolense
  12-08-2018 E Calheta FC 0 : 1 CF Caniçal
4ª Jornada 12-15-2018 E Calheta FC 0 : 0 A Aura
  12-15-2018 Pontassolense 0 : 0 Santo da Serra
5ª Jornada 01-05-2019 Santo da Serra 1 : 2 E Calheta FC
  01-05-2019 A Aura 5 : 0 Xavelhas
  01-05-2019 CF Caniçal 2 : 2 Santacruzense
6ª Jornada 01-12-2019 Xavelhas 1 : 1 Santo da Serra
4ª Jornada 01-19-2019 Xavelhas 0 : 3 CF Caniçal
6ª Jornada 01-19-2019 Santacruzense 2 : 2 Pontassolense
  01-26-2019 CF Caniçal 1 : 2 A Aura
7ª Jornada 02-02-2019 Santo da Serra 2 : 4 CF Caniçal
  02-02-2019 A Aura 1 : 2 Santacruzense
  02-02-2019 Pontassolense 0 : 1 E Calheta FC

Final Taça

25-04-2019
vs
CS Maritimo 4 - 1 Juv. Gaula

Resultados FF1 1º ao 8º

01-06-2019
Santacruzense 2 - 4 Nacional
Juv. Gaula 0 - 0 CS Maritimo
31-05-2019
CF União 3 - 0 A Aura
23-05-2019
Nacional 5 - 1 Machico

Resultados FF2 9° ao 16º

25-05-2019
Alberto O. 2 - 2 Pontassolense
UD Santana 0 - 0 Boaventura
R. Brava 3 - 0 E Calheta FC
24-05-2019
CF Caniçal 0 - 3 Andorinha

Resultados FF3 17º ao 24º

01-06-2019
Xavelhas 2 - 1 Carvalheiro
18-05-2019
Xavelhas 2 - 0 1º de Maio
Porto da Cruz 5 - 1 São Paulo
Choupana 4 - 0 Santo da Serra
Venda do Sócio
Alfredo
Coral
Ataram